Jimmie Shannon (Chris O'Donnell)özgürlüğüne hayatından bile daha çok değer veren bekar bir erkektir. En yakın arkadaşlarının büyük çoğunluğu evlendiği, hatta sıkı dostu olan Marco bile (Artie Lange) evlilik hazırlığına başladığı halde Jimmie'nin uygun birisini bulma konusunda hiç acelesi yoktur.
Ancak beklemediği bir anda kader Jimmie'nin karşısına güzel fotoğrafçı Anne'i (Renee Zellweger) çıkarır. Üç yıllık bir ilişkinin ardından çevre baskısını da hissetmeye başlayan Jimmie teslim olmaya karar verir ve romantik bir restoranda istemeden de olsa Anne'a evlilik teklifini yapar. Ancak onun ses tonundaki belirsizlik, sıkıntı ve öfkeyi sezinleyen Anne, bu teklifi kabul etmeyerek Jimmie'yi müzmin bekar yaşamıyla başbaşa bırakıp ilişkisine son verir. Ayrıca onu bir daha görmemek için soluğu Pekin'de alır.
Çok geçmeden Jimmie'nin zengin büyükbabası (Peter Ustinov) hayata veda eder. Torununun bir an önce evlenmesi ve aile ağacını devam ettirmesi konusunda kesin kararlı olan büyükbaba ona 100 milyon dolarlık bir miras bırakmıştır ama bunu 33. yaşgününün akşamına kadar evlenmiş olması şartına bağlamıştır. İşin kötüsü evlenip mirası alabilmesi için Jimmie'nin önünde sadece 24 saatlik bir süresi vardır.
Bu durumu aile avukatı Gluckman (Edward Asner) ile borsacı dostu O'Dell'e (Hal Holbrook) danışan Jimmie, mirası alabilmek için başka şansı olmadığını öğrenir. Çaresiz kalınca da çareyi bir gelin bulduğu anda evlenebilmek için rahibi (James Cromwell) ayarlayıp hazırda tutmakta bulur. Ardından faaliyete geçerek başta Anne olmak üzere eski kız arkadaşlarını teker teker aramaya başlar. Aradığı eski sevgilileri arasında ilk aşkı Buckley (Brooke Shields); opera şarkıcısı Ilana (Mariah Carey); aşçı Monique (Katharine Towne); kadın polis Daphne (Jennifer Esposito); gösteriş meraklısı Zoe (Stacy Edwards); üniversite öğrencisi Carolyn (Sarah Silverman) ve komisyoncu Stacy de (Rebecca Cross) vardır.
Bu noktada devreye en yakın arkadaşlarından Marcos girer Jimmie'nin gelin bulmasını garantileyecek bir plan teklif eder. Plan iyi yürüdüğü takdirde Jimmie'nin önünde seçmesi için 1000'den fazla gelin adayı olacaktır. Mirası alabilmesi için belirtilen sürenin dolmasına birkaç saat kala herşeyi kaybetmemek için Jimmie'nin çok seri biçimde karar vermesi gerekmektedir. Bu arada gelinler de intikam peşine düşerler.
Oyuncular
Peter Ustinov /
Hal Holbrook /
Renée Zellweger /
Chris O'Donnell /
